Trong khoản thời gian học Đại học, Anh đã đặt bí danh cho mình là "Keshi", và bắt đầu chia sẻ âm nhạc của mình trên SoundCloud. keshi đã xem hướng dẫn trên YouTube và tự học sáng tác, thiết kế, sản xuất và biểu diễn âm nhạc của mình.[5] Ban đầu, anh còn nghi ngờ về khả năng và định hướng âm nhạc của mình, nhưng dần dần phong cách khác biệt của anh ấy đã thu hút được nhiều sự chú ý và nổi tiếng hơn từ giọng hát của anh kết hợp với điệu nhạc lo-fi và tiếng đàn guitar.[3] Năm 2017, keshi nghỉ công việc y tá để bay đến Thành phố New York ký hợp đồng với Island Records. Quyết định nghỉ công việc điều dưỡng để đến với con đường âm nhạc được đưa ra khi anh nhận thấy rằng mình sẽ đánh mất cơ hội, nếu cứ tiếp tục sợ thất bại.[8] Từ đó, những đĩa đơn của anh đã thu hút được hàng triệu lượt nghe khi phát hành.[1]

Âm nhạc của keshi chịu ảnh hưởng lớn từ John Mayer, Frank Ocean, The 1975, Drake và Bryson Tiller.[2]